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| 380年 | 平塚八幡宮創建 | |||
| 702年 | 道儀上人 | 光明寺創建（金目観音、平塚市） | ||
| 1596年 | 徳川家康 | 中原御殿完成 | ||
| 1887年 | 7月11日 | 官営 | 横浜－国府津間鉄道開業、平塚駅開業 | |
| 1899年 | 森信次郎 | 旅館「茅ヶ崎館」創業（茅ヶ崎市） | ||
| 1904年 | 村井弦斎 | 村井弦斎（作家）が平塚に転居 | ||
| 1907年 | 弘栄堂菓子舗開店（平塚市） | |||
| 1916年 | 安栄堂創業（平塚市、和菓子） | |||
| 1919年 | 御菓子処やくも創業（茅ヶ崎市） | |||
| 1926年 | 7月15日 | 相模鉄道 | 茅ヶ崎－厚木間開通 | |
| 1928年 | 川万創業（平塚市、うなぎ） | |||
| 1937年 | 7月 | 平塚海水浴場プール竣工（→龍城ヶ丘プール） | ||
| 1944年 | 6月1日 | 鉄道省 | 相模鉄道、茅ヶ崎－橋本間国有化（→相模線） | |
| 1945年 | 7月16日 | ★平塚大空襲 | ||
| 1950年 | 11月22日 | 平塚市 | 平塚競輪開設 | |
| 1951年 | 7月4日 | 第１回平塚七夕まつりを開催 | ||
| 1952年 | 菓子司杵若開店（平塚市） | |||
| 1955年 | 9月20日 | 平塚市観光協会設立 | ||
| つるや製菓開店（平塚市、都まんじゅう） | ||||
| 1956年 | 3月5日 | パシフィックホテル茅ヶ崎開業 | ||
| 1957年 | 老郷本店創業（平塚市、タンメン） | |||
| 1959年 | 4月8日 | 神奈川中央交通 | 湘南平レストハウス開業 | |
| 1961年 | 4月14日 | 三菱グループ | 湘南カントリークラブ開業（茅ヶ崎市） | |
| 7月 | 湘南チサンホテルオープン（茅ヶ崎市） | |||
| 1963年 | 喫茶シャポー開店（平塚市） | |||
| 三河屋本店開店（茅ヶ崎市、和菓子） | ||||
| 1965年 | 天一坊開店（平塚市、天ぷら） | |||
| 洋食エイト開店（平塚市） | ||||
| 1966年 | 3月5日 | ホテルパシフィック茅ヶ崎開業＜設計：菊竹清訓＞ | ||
| 1968年 | 6月 | 地産 | 茅ヶ崎チサンボウル開場 | 社史㈱地産 |
| 川純餃子専門店開店（平塚市） | ||||
| 1970年 | 10月 | ㈱パシフィックジャパン | ★㈱パシフィックジャパン（茅ヶ崎パシフィックホテル、岩原スキーロッジ経営）が会社更生法適用 | 朝日700801 |
| 1971年 | 7月1日 | 茅ヶ崎市 | 茅ヶ崎市文化資料館開館 | |
| 1972年 | 8月10日 | 平塚パークレーン開場 | ||
| 1973年 | 6月26日 | 国鉄 | 平塚駅ビル開業 | |
| 1978年 | 平塚テレビ塔竣工 | |||
| 6月 | イタリア館開店（イタリアン、平塚市） | |||
| 1980年 | 9月12日 | ホテルサンルート平塚開業（→ホテルサンライフガーデン） | ||
| 1981年 | 11月22日 | 神奈川中央交通 | 平塚グランドホテルオープン（98室、→グランドホテル神奈中平塚） | 小田急75年史、日経産業811028 |
| 1985年 | 4月19日 | 国鉄 | 茅ヶ崎ルミネオープン（→茅ヶ崎ラスカ） | |
| 1986年 | ルナカフェ開店（平塚市） | |||
| 1988年 | ▲ホテルパシフィック茅ヶ崎営業終了（→1998年1月解体開始） | |||
| 1990年 | 5月8日 | 神奈川中央交通 | グランドホテル神奈中平塚別館オープン | 神奈川中央交通80年史 |
| 1991年 | 3月26日 | 平塚市 | 平塚市美術館開館 | |
| 1993年 | ベルマーレ平塚がJリーグに昇格 | |||
| 1998年 | 4月24日 | 茅ヶ崎市 | 茅ヶ崎市美術館開館 | |
| 2000年 | 8月19日 | サザンオールスターズ｢茅ヶ崎ライブ｣開催（茅ヶ崎公園野球場、～8月20日） | ||
| 「村井弦斎まつり」初開催（平塚市） | ||||
| 2003年 | 4月4日 | 茅ヶ崎市 | 開高健記念館オープン（茅ヶ崎市） | 読売神奈川版030404 |
| 2006年 | 3月1日 | ＪＲ東日本 | 茅ヶ崎ルミネが茅ヶ崎ラスカに改称 | |
| 2008年 | 9月30日 | ▲平塚パークレーン営業終了 | ||
| サザン神社創建（茅ヶ崎市） | ||||
| 2009年 | 3月12日 | 東横イン | 東横イン平塚駅北口１開業 | |
| 3月29日 | 平塚市 | 旧横浜ゴム平塚製造所記念館開館式（八幡山公園へ移築） | ||
| 8月末 | ▲茅ヶ崎グランドホテル閉館 | |||
| 2010年 | 11月1日 | ㈱リブ・マックス | ホテルリブマックス平塚駅前オープン | |
| 2011年 | 8月末 | ▲百貨店｢梅屋・本館｣閉店（平塚市） | ||
| 2012年 | 7月1日 | 平塚市 | 平塚競輪場で女子競輪48年ぶり復活 | |
| 2013年 | 11月17日 | ｢えぼし岩周遊船｣通年運航開始（茅ヶ崎市） | ||
| 2016年 | 10月6日 | 三井不動産 | ららぽーと湘南平塚オープン（日産車体工場跡地） | 読売神奈川2版160621 |
| 2019年 | 8月31日 | JR東日本 | ▲JR東日本びゅうプラザ平塚駅閉店 | |
| 8月 | 8ＨＯＴＥＬ ＣＨＩＧＡＳＡＫＩ開業 | |||
| 10月14日 | ▲ルナカフェ閉店（平塚市） | |||
| 2020年 | 3月末 | ▲不二家食堂閉店（ジンギスカン、平塚市、73年の歴史に幕） | ||
| 4月2日 | ★新型コロナウイルスの影響で7月3日～5日予定の「湘南ひらつか七夕まつり」の開催中止を発表 | 読売横浜版200403 | ||
| 4月 | 平塚市 | ★新型コロナウイルスの影響で湘南海岸公園駐車場・ひらつかタマ二郎漁港駐車場・平塚新港ボート係留施設の閉鎖を発表 | 読売神奈川2版200419 | |
| 5月6日 | ▲湘南ひらつか太古の湯byグリーンサウナ閉店 | |||
| 2021年 | 3月26日 | ★「湘南ひらつか七夕まつり」を2年連続で中止すると発表 | 読売横浜版210327 | |
| 6月25日 | 浜田牧場 | イタリアンジェラート専門店「ジェラテリア・ベガ」オープン | ||
| ルートインジャパン | ホテルルートイン平塚オープン（176室、2020年11月開業予定が延期） | |||
| 2022年 | 3月26日 | ひらしん平塚文化芸術ホールオープン | 読売神奈川2版220327 | |
| 9月22日 | ▲YouU梅屋本館閉店（平塚市） | 読売横浜版220924 | ||
| 12月 | リブ・マックス | ホテルリブマックスPREMIUM平塚駅前WESTオープン | ||
| 2023年 | 4月28日 | イオンモール | ジアウトレット湘南平塚オープン | 読売横浜版230406、日経首都圏版230429 |
| 4月29日 | 湘南平展望レストラン海の上テラスオープン（平塚市） | |||
| 12月 | 松下文洋 | アメリカン・クラシック・ルアー博物館オープン（平塚市明石町） | 読売横浜版240219 | |
| 2024年 | 4月1日 | 湘南平テレビ塔展望台再開 | 読売横浜版240323 | |
| 6月9日 | ㈱グランドホテル神奈中 | ▲グランドホテル神奈中平塚別館閉館 |