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| 1965年 | 3月11日 | 兵庫県 | 三木谷浩史が神戸市で生れる（楽天創業者） | |
| 1996年 | 1月 | 日立造船コンピュータがホテル予約サイト「ホテルの窓口」開設（→「旅の窓口」）＜小野田純＞ | ||
| 2月16日 | ㈱クリムゾングループ設立（→2012年12月27日合同会社クリムゾングループ） | |||
| 1997年 | 2月7日 | ◆㈱エム・ディー・エム設立（創業者三木谷浩史） | ||
| 1999年 | 6月 | ㈱エム・ディー・エムが楽天㈱に変更 | ||
| 2000年 | 12月 | 大阪府 | 大阪支社開設 | |
| 2001年 | 3月30日 | 楽天㈱が「楽天トラベル」のサービス開始 | ||
| 2002年 | 4月30日 | 中国 | 上海旅之窗網絡有限公司設立 | |
| 8月1日 | ㈱インフォキャストが楽天トラベルに商号変更、楽天のトラベル事業を楽天トラベルに譲渡 | |||
| 2003年 | 9月17日 | マイトリップ・ネット㈱（「旅の窓口」運営）を日立造船㈱より買収、完全子会社化（323億円） | ||
| 2004年 | 1月5日 | 韓国 | 韓国楽天トラベル㈱設立 | |
| 3月 | 兵庫県 | ヴィッセル神戸とメインスポンサー契約を締結 | ||
| 6月 | 中国 | 楽天がシートリップに出資（20％） | ||
| 8月1日 | 楽天トラベルとマイトリップ・ネットが合併（→9月14日事業統合） | |||
| 9月22日 | ㈱あおぞらカード（→楽天カード㈱）を買収、完全子会社化 | |||
| 10月28日 | ゴルフ場予約サービス「GORA」「Golf Port」「楽天ゴルフ」を統合、「楽天GORA」開始 | |||
| 10月29日 | ㈱楽天野球団設立 | |||
| 2005年 | 4月25日 | 楽天トラベルが㈱読売旅行と宿泊予約業務で提携 | ||
| 6月 | 福岡県 | 福岡支社開設 | ||
| 10月13日 | 楽天グループが東京放送（→東京放送ホールディングス）の全発行済み株式の15.46%を取得 | |||
| 2006年 | 1月 | 宮城県 | 仙台支社（2004年10月開設）に楽天市場事業 東北営業部設置 | |
| 5月31日 | 地方競馬全場と勝馬投票券の販売業務委託の合意を発表 | |||
| 7月11日 | 北海道 | 札幌支社開設 | ||
| 8月1日 | 楽天（50%）・全日本空輸（40%）・ANAセールス（10%）の共同出資で、楽天ANAトラベルオンライン㈱設立 | |||
| 10月24日 | 楽天トラベルが全日空と連携、ダイナミックパッケージ｢ＡＮＡ楽パック｣販売開始 | |||
| 2007年 | 2月 | 愛知県 | 名古屋支社開設 | |
| 3月12日 | 米国 | Rakuten Travel Guam Inc設立 | ||
| 8月7日 | 中国 | ▲楽天がシートリップの全株式を売却すると発表（20.3％、678億円） | ||
| 9月 | 上山康博（百戦錬磨創業者）が楽天トラベルに入社（～2012年） | |||
| 11月 | 兵庫県 | 神戸支社開設 | ||
| 2008年 | 2月14日 | 宮崎県 | ｢楽天トラベル国内宿泊予約コールセンター｣開設（都城市） | |
| 4月 | 広島県 | 広島支社開設 | ||
| 6月9日 | タイ | 楽天トラベル㈱バンコク駐在事務所開設 | ||
| 6月 | 新潟県 | 新潟支社開設 | ||
| 9月 | 沖縄県 | 楽天トラベル沖縄支社に楽天市場事業 沖縄エリアグループ設置 | ||
| 11月 | 京都府 | 京都支社開設 | ||
| 12月 | 神奈川県 | 横浜支社開設 | ||
| 2009年 | 2月10日 | イーバンク銀行（→楽天銀行）の連結子会社化を発表 | ||
| 6月1日 | 米国 | 楽天トラベル㈱ハワイ支店開設 | ||
| 7月 | 愛媛県 | 松山支社開設 | ||
| 8月7日 | 中国 | 楽天トラベル㈱香港支店開設 | ||
| 8月20日 | 中国 | 上海旅之窗網絡有限公司北京支店開設 | ||
| 9月22日 | 台湾 | 楽天トラベル台湾支店設立（Rakuten Travel Inc.,Taiwan Branch）、12月7日営業開始 | ||
| 10月 | 鹿児島県 | 鹿児島支社開設 | ||
| 2010年 | 2月 | 埼玉県 | さいたま支社開設 | |
| 8月2日 | 中国 | 上海旅之窓網絡有限公司広州分公司開設 | ||
| 12月 | 米国 | Rakuten Travel USA設立 | ||
| 2011年 | 3月 | 群馬県 | 楽天グループの㈱クリムゾングループが水上高原スキーリゾートを買収 | |
| 6月1日 | 石川県 | 楽天トラベル金沢支社開設 | ||
| 2012年 | 3月1日 |
シンガポ ール |
Rakuten Travel Singapore設立 | |
| 2013年 | 2月 |
マレーシ ア |
楽天トラベルクアラルンプール駐在員事務所開設 | |
| 5月13日 | 岩手県 | ｢楽天トラベル国内宿泊予約コールセンター｣開設（奥州市） | ||
| 7月29日 | 静岡県 | 楽天㈱静岡支社開設 | ||
| 2014年 | 4月1日 | 楽天㈱が楽天トラベル㈱を吸収合併 | ||
| 6月 | 楽天が航空事業参入の準備を進めていることが分かる（エアアジア・ジャパンに資本参加） | 日経140627 | ||
| 7月1日 | （新）エアアジア・ジャパン㈱設立＜エアアジア49%、楽天18%、ノエビアホールディングス9%、アルペン5%、オクターヴ・ジャパン インフラストラクチャーファンド19%出資＞ | 日経140702・140701 | ||
| 7月 | 宮城県 | 仙台空港の運営権取得に前田マッコーリー、楽天、三菱商事が名乗り | 日経140704 | |
| 9月 | 楽天銀行がトランスバリュー信託を買収 | |||
| 12月6日 | 兵庫県 | 楽天がサッカーJリーグ1部「ヴィッセル神戸」をクリムゾングループから取得すると発表 | 日経141207 | |
| 楽天が競輪車券のインターネット投票サービス「Kドリームス」を提供するケイドリームス（府中市）の全株式を取得 | ||||
| 2015年 | 1月13日 | 台湾 | 台湾でクレジットカード事業開始 | 日経150114 |
| 3月12日 | 米国 | 楽天がスマートフォンを介した自動車の相乗りサービスを手がけるリフト社に364億円出資すると発表 | 日経150313 | |
| 3月19日 | 米国 | 楽天が電子図書館事業最大手オーバードライブを買収する方針を固める | 日経150319 | |
| 5月25日 | トランスバリュー信託が楽天信託に商号変更 | 日経150525 | ||
| 6月4日 | 楽天が公募増資で1880億円を調達すると正式発表 | 日経150605 | ||
| 6月22日 | 東京都 | 二子玉川の新社屋「楽天クリムゾンハウス」に順次移転開始 | ||
| 7月2日 |
シンガポ ール |
楽天がレジャー紹介サイトを運営する「Ｖｏｙａｇｉｎ（ボヤジン）」を買収 | 日経150703 | |
| 8月1日 | 大阪府 | 「ザ パーク フロント ホテル アット ユニバーサル・スタジオ・ジャパン」開業（598室）＜㈱ユー・エス・ジェイ、㈱トリアングルム・ホテル・マネジメント、㈱東急ホテルズ、所有：三木谷浩史＞ | レジャー産業1412、朝日150716、月刊ホテル旅館1509 | |
| 9月16日 | 楽天がワールドトラベルシステム（WTS)の出資比率を引き上げ、子会社化 | |||
| 2016年 | 5月3日 | 宮城県 | コボスタ宮城に「スマイルグリコパーク」完成（観覧車・岡本製作所製） | 朝日151212、アミューズメント産業1606 |
| 8月2日 | 宮城県 | 楽天Ｋｏｂｏスタジアムスマイルグリコパークにメリーゴーランドオープン（岡本製作所製） | ||
| 12月19日 | ドバイ | 楽天が自動車相乗りサービスのカリームに出資することで合意（117億円） | 日経161220 | |
| 2017年 | 7月3日 | 米国 | 楽天が民泊仲介大手の米ホームアウエイと連携すると発表 | 日経170704 |
| 12月11日 | 楽天ライフルステイがブッキング・ドットコムと民泊事業で提携 | 日経171212 | ||
| 2018年 | 4月 | ビックカメラとのコラボECサイト楽天ビック開設 | ||
| 5月29日 | 島根県 | 簡易宿所「ＲＡＫＵＴＥＮ ＳＴＡＹ ＨＯＵＳＥ」オープン（松江市） ＜楽天ＬＩＦＵＬＬ ＳＴＡＹ＞ | ||
| 6月9日 | 大阪府 | 簡易宿所「Ｒａｋｕｔｅｎ ＳＴＡＹ ＨＯＳＴＥＬ」オープン（大阪市、オフィスビルを宿泊施設に改装）＜楽天ＬＩＦＵＬＬ ＳＴＡＹ＞ | ||
| 6月15日 | 楽天ライフルステイ、民泊の仲介サイト「バケーションステイ」稼働 | 日経180515 | ||
| 7月18日 | 楽天ライフルステイが宿坊サービスの和空（大阪）との提携を発表 | 日経180719 | ||
| 7月20日 |
シンガポ ール |
楽天ライフルステイがシンガポールのホテル予約サイト運営会社アゴタと業務提携発表 | ||
| 7月30日 | 楽天がぐるなびと資本提携発表（ぐるなび創業者滝久雄が楽天に保有株式を譲渡） | 日経180731 | ||
| 8月1日 | 滋賀県 | 三井寺の宿坊の予約開始 | 日経180719 | |
| 9月 | 楽天が旅行予約サイト「楽天トラベル」に民泊施設掲載 | 日経180118 | ||
| 10月25日 | 楽天、西友共同運営の「楽天西友ネットスーパー」サービス開始 | 毎日181026 | ||
| 11月1日 | ＫＤＤＩと楽天が携帯電話事業とネット通販事業で提携を発表 | 日経181102 | ||
| 2019年 | 1月 | 民泊仲介事業者とＯＴＡ9社が「住宅宿泊協会（ＪＡＶＲ）」を設立（アゴダ・インターナショナル・ジャパン、Ａｉｒｂｎｂ、Ｃトリップ・インターナショナル・トラベル・ジャパン、百戦錬磨、ホームアウェイ、スペースマーケット、途家在線信息技術、ブッキング・ドットコム・ジャパン、楽天ライフルステイ） | ||
| 3月26日 | UAE | ▲米ウーバーテクノロジーズが中東の配車サービス大手カリームを買収することで合意（3400億円） | ||
| 3月 | 米国 | 米ライドシェア2位のリフトが米ナスダック市場へ上場申請 | 日経190305 | |
| 4月6日 | 山梨県 | 民泊施設「Rakuten STAY HOUSE x WILL STYLE 河口湖船津」オープン（富士河口湖町）、「Rakuten STAY HOUSE ｘ WILL STYLE 富士吉田松山」オープン（富士吉田市）＜楽天LIFULL STAY㈱＞ | ||
| 4月10日 | 滋賀県 | 民泊施設「Rakuten STAY HOUSE x WILL STYLE八幡堀」オープン（近江八幡市）＜楽天LIFULL STAY㈱＞ | ||
| 4月10日 | ★公正取引委員会がエクスペディア、ブッキングドットコム、楽天トラベルがホテルに対しより安い宿泊プランを他社のサイトに掲載しないよう求めていた疑いで立入検査 | |||
| 5月24日 | 沖縄県 | コンテナ型宿泊施設「Rakuten STAY VILLA 宮古島前浜ビーチ」オープン（3棟）＜Rakluten STAY＞ | レジャー産業1907 | |
| 5月末 | 楽天がぐるなびの筆頭株主となる（9.99％→15％前後） | 日経190514 | ||
| 6月19日 | 楽天創業メンバーの杉原章郎がぐるなび社長に就任、ぐるなび創業者の滝久雄会長が代表権返上 | 日経190523 | ||
| 7月1日 | ★楽天が米ライドシェア大手リフトの株式評価損284億円計上を発表（持ち分法会社化により） | 日経190702 | ||
| 7月9日 | 楽天モバイルがDMM.comから格安スマホ事業を買収すると発表（23億円、9月1日付） | 読売190710 | ||
| 7月23日 | 宮城県 | 楽天生命パーク宮城にタワー型観客席オープン＜楽天野球団＞ | 日経東京版190719 | |
| 8月1日 | 米国 | 楽天がハリウッド映画製作に参入、米映画会社「The H Collective」と合弁会社「Rakuten H Collective Studio」設立 | 日経190802 | |
| 8月19日 |
シンガポ ール |
楽天キャピタルが格安ホテルレッドドアーズに出資 | 日経190819・190820 | |
| 9月17日 | 台湾 | 楽天が台湾プロ野球球団の「ラミゴモンキーズ」を買収することが分かる | 日経190919・190920 | |
| 11月17日 | ★楽天の1～9月期の連結決算で141億円の赤字（ライドシェア大手リフトの減損1100億円を計上） | |||
| 12月15日 | 栃木県 | ガレージ付宿泊施設「Rakuten STAY MOTEL日光鬼怒川」オープン（11室） ＜楽天ライフルステイ＞ | 日経東京版191221 | |
| 12月17日 | 台湾 | プロ野球団「ラミゴモンキーズ」を「楽天モンキーズ」に改称すると発表 | 日経191218 | |
| 12月 | 千葉県 | ガレージ型宿泊施設「Rakuten STAY MOTEL九十九里浜片貝」オープン＜楽天ライフルステイ＞ | ||
| 2020年 | 1月22日 | ★楽天市場の送料無料化で一部出店者らが公取委に独禁法違反と訴え | ||
| 2月 | ★2019年12月期の連結決算の最終損益が318億円の赤字 | 日経200214 | ||
| 春 | 楽天とJR東日本が連携、QRコード決済「楽天ペイ」にJR東日本の電子マネー「Suica」の機能を入れ楽天ペイで鉄道・バスの利用開始 | 日経190606 | ||
| 4月4日 | 大阪府 | 楽天の三木谷浩史会長兼社長が大阪府知事に新型コロナウイルスの感染軽症者の受け入れ先として個人所有の「ザ パーク フロント ホテル アット ユニバーサル・スタジオ・ジャパン（598室）」の無償提供を申し入れ | ||
| 4月7日 | 大阪府 | 「Rakuten STAY CONDOMINIUM 東心斎橋」オープン | ||
| 4月8日 | 自社回線を使った携帯電話サービスを開始 | 日経200409、読売200408 | ||
| 4月17日 | 宮城県 | 楽天生命パーク宮城「スマイルグリーンパーク」に宿泊施設「Rakuten STAY×EAGLES」オープン（4室）＜楽天LIFULLSTAY＞ | ||
| 4月24日 | 楽天が完全子会社のボヤジンの吸収合併を決議（→7月1日合併） | |||
| 7月17日 | 兵庫県 | Rakuten STAY VILLA淡路オープン（南あわじ市） | ||
| 7月20日 | 山梨県 | Rakuten STAY VILLA富士山中湖オープン（ヴィラ5棟） | ||
| 7月31日 | ▲「楽天トラベル電話予約センター」サービス終了 | |||
| 7月 | 千葉県 | Rakuten STAY HOUSE 九十九里一宮オープン | ||
| 8月31日 | ★楽天が投資先の米ライドシェア大手リフトの株式評価損250億円を計上すると発表、三木谷氏がリフト取締役退任 | 日経200902 | ||
| 8月31日 | 楽天東急プランニング㈱設立発表（ネット通販と実店舗のデータ活用） | 日経200901 | ||
| 11月15日 | 米投資ファンドコールバーグ・クラビス・ロバーツ（KKR)と楽天が西友に出資する方向で調整に入ったことが分かる（→11月16日出資発表、KKR65％、楽天20％、ウオルマートは15％保有継続） | 日経201116、読売201117 | ||
| 11月17日 | ★エアアジア・ジャパン㈱が破産手続き開始申し立て（負債217億円） | |||
| 12月24日 | 日本郵便と楽天が物流事業で業務提携を結ぶと発表 | 読売201225 | ||
| 2021年 | 2月12日 | ★楽天が2020年12月期連結決算の最終損益が1141億円の赤字と発表 | 日経210213、読売210213 | |
| 3月12日 | 日本郵政と楽天が資本提携で合意（日本郵政が楽天の第三者割当増資を引き受け、8.32％1499億円出資） | 日経210313 | ||
| 3月29日 | 沖縄県 | Rakuten STAY那覇美栄橋オープン（27室）＜クリアル㈱＞ | ||
| 4月1日 | 楽天が楽天グループに商号変更 | 日経210129、読売210129 | ||
| 4月3日 | 福岡県 | 「Rakuten STAY 福岡薬院」オープン（22室） | ||
| 6月30日 | 東京都 | Rakuten STAY 東京浅草オープン（50室） | ||
| 7月1日 | ぐるなびが楽天リアルタイムテイクアウト事業と楽天デリバリー事業を承継 | 日経210424 | ||
| 7月13日 | 沖縄県 | Rakuten STAY 那覇 泊ふ頭オープン（25室）＜ブリッジ・シー・キャピタル、運営：楽天LIFULL STAY＞ | ||
| 7月19日 | 神奈川県 | Rakuten STAY VILLA箱根仙石原北館オープン（2棟6室） | 月刊ホテル旅館2201 | |
| 7月20日 | 山梨県 | Rakuten STAY VILLA富士山中湖オープン（5棟） | ||
| 10月25日 | 神奈川県 | Rakuten STAY VILLA箱根仙石原南館オープン（5室） | ||
| 2022年 | 4月1日 | 栃木県 | Rakuten STAY日光宝殿オープン＜楽天ＬＩＦＵＬＬ ＳＴＡＹ＞ | |
| 4月28日 | 山梨県 | Rakuten STAY VILLA富士河口の森オープン（15室）＜楽天LIFULL STAY＞ | ||
| 7月28日 | 熊本県 | Rakuten STAY VILLA阿蘇黒川オープン（5棟）＜楽天ＬＩＦＵＬＬ ＳＴＡＹ＞ | ||
| 2023年 | 2月1日 | 栃木県 | Rakuten STAY VILLA那須オープン（30室）＜楽天LIFULL STAY＞ | |
| 4月21日 | 楽天銀行が東証プライム市場に上場 | 読売230422 | ||
| 6月12日 | 山梨県 | Rakuten STAY VILLA八ヶ岳グランドオープン（9室） | ||
| 7月24日 | 静岡県 | Rakuten STAY熱海オープン（33室） | ||
| 10月 | ぐるなびが楽天ぐるなびに名称変更 | 日経230821 | ||
| 12月15日 | 栃木県 | Rakuten STAY VILLA日光オープン（21棟） | ||
| 2024年 | 6月12日 | 栃木県 | Rakuten STAY VILLA鬼怒川リバーサイドグランドオープン（16室） | |
| 6月12日 | 島根県 | Rakuten STAY出雲グランドオープン（5室） | ||
| 11月1日 | 神奈川県 | Rakuten STAY TERRACE箱根小涌谷グランドオープン（22室） | ||
| 12月3日 | 楽天ステイ、「Vacation STAY」を「Rakuten Oyado」に改称 |