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| 744年 | 行基 | 高尾山薬王院創建 | ||
| 759年 | 子安神社創建 | |||
| 平安時代初期 | 高幡不動尊金剛寺創建（日野市） | |||
| 平安時代 | 白山神社創建（中山） | |||
| 916年 | 華厳菩薩妙行 | 八王子神社創建 | ||
| 924年 | 八幡神社創建（→八雲八幡神社） | |||
| 1390年 | 峻翁令山和尚 | 広園寺創建 | ||
| 室町時代 | 長井時広 | 片倉城創建 | ||
| 1521年 | 大石定重 | 滝山城築城 | ||
| 1564年 | 北条氏照 | 宗関寺創建 | ||
| 天正年間 | 北条氏照 | 小仏関所設置 | ||
| 1587年頃 | 北条氏照 | 八王子城築城 | ||
| 1590年 | 豊臣秀吉 | ★八王子城を小田原攻めの一環として前田・上杉軍が攻撃し落城 | ||
| 市守神社創建 | ||||
| 1631年 | 金剛院創建 | |||
| 1699年 | 時の鐘建立（念仏院） | |||
| 1772年 | 江戸幕府 | 甲州街道（甲州道中）完成（日本橋－甲府－下諏訪、四十三次） | ||
| 江戸時代後期 | 八王子千人同心組頭の家竣工（八王子市追分町、→江戸東京たてもの園へ移築） | |||
| 1810年 | 須崎藤蔵 | ★洲崎藤蔵が疱瘡のため6歳で死去（武州多摩郡小宮領程久保村、勝五郎の前世） | ||
| 1815年 | 小谷田勝五郎 | 小谷田勝五郎が武州多摩郡柚木領中野村で生れる（前世は須崎藤蔵） | ||
| 1822年 | 平田篤胤 | 平田篤胤が「勝五郎再生記聞」を著す | ||
| 1835年 | 土方歳三 | 土方歳三が石田村で生れる（→日野市） | ||
| 1869年 | ▲太政官布告により小仏関所廃止 | |||
| 1875年 | 道了堂建立（→大塚山公園） | |||
| 1877年 | カトリック八王子教会創立 | |||
| 1887年 | 4月 | 青木角蔵 | 百草園開園（松連寺跡地を購入） | |
| 1889年 | 8月11日 | 甲武鉄道 | 甲武鉄道、八王子－新宿間開通（立川－八王子間開業式） | 東京朝日890811 |
| 1893年 | 東京府 | 三多摩が神奈川県から東京府に移管 | ||
| 1906年 | 10月1日 | 官営 | 甲武鉄道国有化、中央本線の一部となる（御茶ノ水－八王子間） | |
| 割烹伊奈喜創業 | ||||
| 1908年 | 9月23日 | 横浜鉄道 | 東神奈川－八王子間開業 | |
| 1917年 | 10月1日 | 鉄道院 | 横浜鉄道国有化（→横浜線） | |
| 1925年 | 3月24日 | 玉南電気鉄道 | 玉南電気鉄道、府中－東八王子間開通 | 京王電鉄五十年史 |
| 戸山ヶ原ゴルフクラブ | 平山ゴルフリンク開場（→1926年松戸へ移転→1928年多摩カンツリー倶楽部平山コース再開場→1938年1月6日閉鎖） | |||
| 昭和初期 | 料亭なか安創業（割烹旅館として創業） | |||
| 鎌田鳥山開業（野鳥料理、野猿峠） | ||||
| 1927年 | 1月21日 | 高尾登山鉄道 | 高尾山ケーブルカー開通 | 東京朝日270202 |
| 2月 | 高幡山金剛寺に「玉南電氣鉄道記念之碑」建立 | |||
| 1928年 | 1月28日 | 小仏関跡が国の史跡に指定される | ||
| 5月22日 | 京王電気軌道㈱ | 新宿－東八王子間の直通運転開始 | 京王電鉄五十年史 | |
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11月17 日 |
八王子競馬場開場（～1949年） | |||
| 1931年 |
12月10 日 |
鉄道省 | 八高南線開通式（八王子－東飯能間） | 東京朝日311211 |
| 1936年 | 6月 | 鮫島亀之助 | 鮫陵源開園（養魚場と遊園地、日野市） | |
| 1949年 | 高尾登山電鉄 | 高尾山ケーブルカー再開 | ||
| 1950年 | 11月3日 | 東京都 | 都立滝山自然公園指定 | |
| 11月23日 | 東京都 | 都立多摩丘陵自然公園指定 | ||
| 1951年 | 6月9日 | 八王子城跡が国の史跡に指定される | ||
| 1954年 | 6月10日 | 京王 | 平山城址公園完成（旧平山ゴルフ場跡、→1980年都立公園） | |
| 大和田刑場跡慰霊碑建立 | ||||
| 1955年 | 3月12日 | 拝島橋開通 | ||
| 4月1日 | 八王子市 |
八王子市が横山村、元八王子村、恩方村、川口村、加住村、由井 村と合併 |
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| 1957年 | 2月5日 | 八王子観光協会設立 | ||
| 5月1日 | 八王子城址キャンプ場完成（5月29日開設） | |||
| 7月20日 | 京王 | 陣馬高原キャンプ場開設 | ||
| 京王 | 百草園を取得（日野市） | |||
| 1958年 | 1月30日 | 八王子市 | 市営陣馬高原山の家開所 | |
| 5月5日 | 東京都 | 多摩動物公園開園 | ||
| 1959年 | 4月1日 | 八王子市 | 八王子市が浅川町と合併 | |
| 8月15日 | 八王子市 | 国民宿舎滝山荘開業 | ||
| 11月3日 | 東京都 | 東京都八王子青年の家開設 | ||
| ラーメン店「初富士」創業（八王子ラーメン） | ||||
| 1960年 | 7月 | 国民宿舎高尾山荘完成 | ||
| 12月10日 | まるき百貨店開店 | |||
| 1961年 | 4月19日 | 八王子市 | 八王子市営高尾自然科学館開館 | |
| 8月26日 | 第1回市民祭開催（→八王子まつり） | |||
| 1962年 | 西浅川・裏高尾地区に梅を植樹 | |||
| 1963年 | 6月1日 | 旧東浅川仮駅の払下げ、陵南会館落成 | ||
| 10月1日 | イノウエ百貨店開店 | |||
| ひな鳥山開店（串焼き、八王子市） | ||||
| 1964年 | 10月14日 | 東京オリンピック自転車競技開催 | ||
| 高尾梅郷協会 | 高尾梅郷協会設立 | |||
| 1965年 | 八王子セミナーハウス本館竣工（4階地下1階、くさび型ビル、設計：吉阪隆正+U研究室） | |||
| ホテルなか安開業（→1972年新館開業→2003年宿泊業停止・料亭のみとなる） | ||||
| 1967年 | 4月1日 | 八王子市 | 八王子市郷土資料館開館 | |
| 10月1日 | 京王 | 高尾線（北野－高尾山口間）開通 | 京王電鉄五十年史 | |
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12月14 日 |
日本道路公団 | 中央高速自動車道、調布－八王子間開通（12月15日供用開始） | 日経671214、日本道路公団三十年史 | |
| 1968年 | 9月 | 天安開店（天ぷら） | ||
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12月20 日 |
日本道路公団 | 中央自動車道八王子－相模湖間開通 | ||
| 1969年 | 9月28日 | 京王 | 陣馬山頂に白馬の像建立 | |
| 1970年 |
10月29 日 |
西武百貨店 | 西武百貨店八王子店開店（八王子西武ファミリータウン） | セゾンの活動、読売701003広告 |
| 1972年 | 6月 | 労働福祉事業団 | 高尾みころも霊堂開堂 | |
| 1973年 | 3月9日 | 西東京バス | 西東京ボウルオープン（60レーン、八王子市、1992年3月閉鎖） | |
| 1977年 | 八王子将棋クラブ開店 | |||
| 1979年 | 1月末 | 伊勢丹 | ▲伊勢丹八王子店閉店 | 朝日781010 |
| 1980年 | 4月8日 | 蕎麦店日野館開店（日野宿本陣） | ||
| 「ラーメンのデパート宮城」開店（八王子市） | ||||
| 高尾梅郷協会 | 第1回高尾梅郷梅まつり開催 | |||
| 1982年 | 11月3日 | ㈱村内家具店 | 村内美術館オープン（村内道昌コレクション） | |
| 1983年 | 11月1日 | 国鉄 | 八王子駅ビル｢ナウ｣オープン（そごう） | 毎日830906 |
| 11月3日 | 創価学会 | 東京富士美術館オープン | 日経首都圏版831103 | |
| 11月 | ㈱クレア | 八王子駅ビルナウに「クレア」1号店オープン（創業者町田典子） | ||
| 1984年 | 1月6日 | ★多摩テックで遊園列車｢ミニポッポ｣が暴走し脱線転覆、19人ケガ | 毎日840107、日経840107 | |
| 7月22日 | 多摩テック遊園列車｢テックトレイン｣運転再開 | 毎日840714 | ||
| 西澤良一 | 壱発ラーメン八王子本店開店 | |||
| 1985年 | 7月 | ▲八王子大丸閉鎖 | 毎日850223 | |
| 八王子ホテルニューグランド開業 | ||||
| 1987年 | 4月24日 | 八王子プラザホテル開業（212室） | 日経産業870423 | |
| 4月 | 凧の美術館開館（八王子市） | |||
| 1988年 | 4月8日 | 東都観光企業 | マロウ・ド・イン・八王子開業（161室） | 日経産業880409 |
| 10月 | 林業試験場浅川実験林が森林総合研究所多摩森林科学園に改称 | |||
| 1989年 | 1月28日 | 八王子市 | 八王子市こども科学館開館 | |
| 4月1日 | （社）八王子観光協会設立 | |||
| 4月2日 | 京王 | 京王八王子駅地下化 | 日経産業890330 | |
| 宮内庁 | 昭和天皇武蔵野陵（むさしののみささぎ）造営 | |||
| 1990年 | 3月4日 | 八王子市 | 絹の道資料館開館 | |
| 3月22日 | 西東京バス | 八王子－京都間高速バス「きょうと号」運行開始（京阪バスと共同運行） | 日経産業900314 | |
| 11月9日 | 西東京バス | 八王子－大阪あべの橋間高速バス「トレンディ号」運行開始（近鉄と共同運行） | 毎日901019、日経神奈川版901019 | |
| 八王子市 | 大塚山公園開園 | |||
| 1992年 | 12月21日 | サンホテル八王子オープン（117室） | ||
| 1994年 | 9月9日 | 京王 |
京王プラザホテル八王子オープン（200室、バス八王子営業所跡 地） |
京王電鉄五十年史、商店建築9411 |
| 9月15日 | 京王 | KEIO２１開業（→京王八王子ショッピングセンター） | 京王電鉄五十年史 | |
| 10月1日 | 八王子市 | 八王子市芸術文化会館（いちょうホール）オープン | ||
| 土方歳三資料館オープン（日野市） | ||||
| 1995年 | 11月3日 | 土方歳三銅像建立（日野市高幡不動） | ||
| 1996年 | 3月16日 | JR東日本 | 八高線八王子－高麗川間電化 | 東日本旅客鉄道株式会社二十年史 |
| 4月28日 | 八王子市 |
夕やけ小やけ文化農園開園（八王子市、→2001年4月夕やけ小や けふれあいの里） |
日経産業920208 | |
| 1997年 | 3月14日 | 東急 |
八王子東急スクエアオープン（八王子スクエアビル内）＜設計：日 本設計＞ |
近代建築9704、商店建築9706 |
| 9月 | ホンダ、モビリティランド | 多摩テック｢クア・ガーデン｣オープン | レジャー産業9804 | |
| 日野自動車 | 日野オートプラザ開館（八王子市） | |||
| 1998年 | 4月1日 | 住宅・都市整備公団 | 集合住宅歴史館開館（八王子市） | |
| 第1回「ひの新選組まつり」開催（ふるさと日野まつりを改称） | ||||
| 1999年 | 3月27日 | 京王 | KEIO２１が京王八王子ショッピングセンターに改称 | |
| 12月4日 | マルベリーブリッジ供用開始 | |||
| 「八王子黒塀に親しむ会」結成 | ||||
| 2000年 | 1月10日 | 多摩都市モノレール |
多摩都市モノレール、多摩センター－立川北間開業（全線開業、1 月9日発車式） |
日経東京版000107、毎日多摩版000110、東京000111 |
| 3月24日 | 京王電鉄 | 京王れーるランドオープン（日野市、多摩動物公園駅併設） | ||
| 2001年 | 1月 | 八王子市 | 戸吹湯ったり館オープン | |
| 2003年 | 3月21日 | 八王子市 | 「はちバス」運行開始 | |
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10月18 日 |
八王子市 | 八王子市夢美術館開館 | ||
| 10月30日 | ▲蕎麦店日野館閉店（→移転） | |||
| 「八麺会」設立（八王子ラーメン） | ||||
| 2004年 | 1月 | 井上源三郎資料館オープン（日野市） | ||
| 2005年 | 4月25日 | 佐藤彦三郎新選組資料館オープン（日野市） | ||
| 4月29日 | 日野市 | 日野市郷土資料館移転オープン（旧日野市ふるさと博物館） | ||
| 4月 | 日野市 | 日野宿本陣公開（旧蕎麦店日野館） | ||
| 春 | 土方歳三資料館リニューアルオープン（日野市） | |||
| 12月10日 | 日野市 | 日野市立新選組のふるさと歴史館開館 | ||
| 2006年 | 4月6日 | 日本城郭協会 | 八王子城跡が日本100名城に選定される | |
| 2007年 | 4月1日 | 京王 | ▲京王八王子高速バスターミナル閉鎖（3月15日待合室閉鎖） | |
| 4月1日 | 道の駅八王子滝山オープン | |||
| 4月 | 多摩美術大学図書館（八王子キャンパス）竣工＜設計：伊東豊雄＞ | |||
| 5月21日 | ワシントンホテル㈱ | R&Bホテル八王子開業（257室） | 朝日多摩版070522 | |
| 6月23日 | NEXCO東日本 | 圏央道八王子JCT－あきる野IC間開通 | ||
| 2008年 | 5月1日 | 東京都 | 多摩動物公園「アジアの沼地」オープン、「モグラのいえ」リニューアルオープン | |
| 5月3日 | 創価学会 | 東京富士美術館新館オープン | 建築画報1001 | |
| 7月22日 | 京王 | ★京王八王子ショッピングセンターで通り魔殺人事件発生 | ||
| 2009年 | 1月 | セガサミーホールディングス | セガサミー野球場竣工 | |
| 5月 | 了法寺に「萌え看板」設置 | |||
| 9月30日 | ホンダ、モビリティランド | ▲多摩テック閉園、天然温泉クア・ガーデン閉館（日野市、48年の歴史に幕） | 日経091001、朝日090208、日経流通090925 | |
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12月30 日 |
西東京バス | ▲ボンネットバス｢夕やけ小やけ号｣最終運行、八王子市へ寄贈 | ||
| 2010年 | 12月1日 | サザンスカイタワー八王子グランドオープン | ||
| 2011年 | 4月2日 | 八王子市 | オリンパスホール八王子オープン（八王子市民会館） | 近代建築1103 |
| 10月 | JR貨物 | ▲八王子機関庫解体開始 | ||
| 2012年 | 1月31日 | セブン＆アイHD | ▲そごう八王子店閉店 | 朝日110223、日経120201 |
| 6月3日 |
▲八王子ナウ屋上遊園地｢ナウプレイランド｣閉園（28年の歴史に 幕） |
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10月20 日 |
八王子市 | 八王子インフォメーションセンターオープン（八王子駅北口駅前） | ||
| 10月20日 | 八王子市 | 八王子城跡ガイダンス施設オープン | 朝日東京版121018 | |
| 10月20日 | 西東京バス | 高尾駅北口－八王子城跡線運行開始（土日のみ） | ||
| 10月25日 | JR東日本 |
セレオ八王子北館開業（そごう八王子店跡）＜ＪＲ東京西駅ビル開 発＞ |
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| 2013年 | 1月 | ＪＲ東日本 | ▲八王子駅｢転車台｣解体開始（80年の歴史に幕） | |
| 3月31日 | ▲とんかつ赤尾閉店（八王子市めじろ台） | |||
| 4月26日 | 東京都 | 多摩動物公園新施設「アジアの平原」オープン（モウコノウマ、タイリクオオカミ） | ||
| 5月25日 | 日野市 | 日野市立小島善太郎記念館オープン | ||
| 10月1日 | オリンパス | オリンパス技術歴史館「瑞古洞」一般公開開始（オリンパス技術開発センター石川内） | ||
| 10月10日 | 京王電鉄 | 京王レールランド移転オープン（多摩動物公園駅隣接地、引退車両展示） | 日経東京版131004 | |
| 2014年 | 1月17日 | ★松屋旅館火災全焼（八王子市） | ||
| 秋 | 高幡不動に「にこにこ地蔵」設置 | |||
| 2015年 | 6月26日 | 八王子市 | 多摩都市モノレール八王子ルート整備促進協議会設立 | 日経東京版150529・150627 |
| 8月11日 | 八王子市 | 高尾599ミュージアムオープン（指定管理者：京王エージェンシー） | 日経東京版150801 | |
| 9月14日 | 帝京大学総合博物館オープン | |||
| 12月28日 | ▲「珈琲＆フード フランク」閉店 | |||
| 2016年 | 3月20日 | ▲とん八ラーメン閉店（52年の歴史に幕） | ||
| 4月1日 | 東京都 | ▲多摩動物公園「ライオンバス」運行休止 | ||
| 6月11日 | 東京都 | 多摩動物公園でタスマニアンデビルの一般公開開始 | 日経160612、読売160623 | |
| 10月1日 | 八王子市、小田原市、寄居町が「姉妹都市盟約」を締結（北条市が城主） | 日経東京版161001 | ||
| 10月末 | ▲銭湯「松の湯」閉店 | |||
| 2018年 | 3月13日 | 京王 | 多摩動物公園駅前にお子様向け全天候型遊戯施設「京王あそびの森 ＨＵＧＨＵＧ（ハグハグ）」オープン | 日経東京版161102、レジャー産業1804 |
| 4月27日 | ㈱山崎屋 | 屋内遊園地「東京あそびマーレ」オープン（ビア長池内、「スノータウン」国内初の人工雪の遊戯施設） | レジャー産業1806、アミューズメント産業1806 | |
| 5月15日 | ▲「ラーメンのデパート宮城」閉店 | |||
| 10月1日 | アパグループ、ＦＣ：㈱ＭＩＤ | アパホテル八王子駅西オープン（53室、旧セントラルホテル八王子） | ||
| 10月11日 | 京王 | 京王れーるランドアネックスオープン（日野市） | 朝日東京版180927、毎日東京版181018 | |
| 11月29日 | ＯＰＡ | 八王子オーパグランドオープン＜所有：ＪＲ貨物＞ | ||
| 12月末 | ▲八王子将棋クラブ閉店 | |||
| 2019年 | 3月20日 | ▲九州らーめん桜島閉店（55年の歴史に幕） | ||
| 5月1日 | ★武蔵陵墓地で死体発見 | |||
| 5月10日 | ▲珈琲亭土門閉店（八王子市、46年の歴史に幕） | |||
| 5月12日 | JR東日本 | ▲JR東日本びゅうプラザ八王子駅閉店 | ||
| 6月2日 | ▲ラウンドワン八王子店閉店 | |||
| 8月23日 | ▲天安閉店（天ぷら、51年の歴史に幕） | |||
| 8月25日 | 東京都 | ★多摩動物公園で飼育員がサイに襲われ死亡 | 日経190826、読売190826 | |
| 11月1日 | MT.TAKAO BASE CAMPオープン（ゲストハウス・カフェバー） | |||
| 2020年 | 2月27日 | アパグループ | アパホテル八王子駅北オープン（旧シーズイン八王子、80室） | |
| 3月23日 | 東急モールズデベロップメント | ▲八王子東急スクエアの運営から撤退することを発表（→4月1日リオ・コンサルティングが運営開始→6月25日「八王子オクトーレ」に改称） | ||
| 3月31日 | ▲魚亭閉店（和食） | |||
| 4月5日 | マルベリーブリッジがユーロード側へ延伸開通 | |||
| 9月19日 | ローランド | ROLAND MUSEUMオープン（黒糖タピオカ「THE PEARL」をリニューアル | ||
| 2021年 | 3月31日 | 八王子市 | ▲八王子市郷土資料館閉館（53年の歴史に幕） | |
| 6月1日 | 西東京バス | 八王子・日野－新宿駅西口間高速バス「通勤ライナー」運行開始 | ||
| 6月13日 | 「桑都日本遺産センター八王子博物館」オープン（サザンスカイタワー八王子内、4月29日開館予定が延期） | |||
| 6月30日 | ▲上高地あずさ珈琲 八王子八日町店閉店 | |||
| 9月21日 | 西東京バス | 八王子市「市街地循環」バス運行開始 | ||
| 9月23日 | ▲福の湯閉店（銭湯、66年の歴史に幕） | |||
| 9月29日 | いずみフーズ | 海鮮市場みなと食堂オープン | ||
| 10月1日 | ヒューマックスエンターテイメント | クロスポ八王子店オープン（ラウンドワン跡） | ||
| 10月 | 空色のパンとすうぷ開店（パン屋） | |||
| 2022年 | 1月22日 | ㈱大信 | 東京八王子蒸留所オープン | |
| 3月12日 | JR東日本 | ▲相模線の横浜線八王子駅乗入れ廃止 | ||
| 3月27日 | 八王子市 | ▲戸吹湯ったり館閉館 | ||
| 3月31日 | UR都市機構 | ▲「集合住宅歴史館」閉館（八王子市、→2023年春・北区赤羽台へ移転） | ||
| 3月31日 | ▲コスミック八王子本店閉店（パチンコ屋） | |||
| 4月23日 | ▲京王プラザホテル八王子メインバー「プラフォン」閉店（28年の歴史に幕） | |||
| 10月8日 | 磯沼ミルクファーム | TOKYO FARM VILLAGEオープン | ||
| 10月末 | ▲土方歳三資料館長期休館（日野市） | |||
| 11月26日 | 八王子市まちづくり公社 | 桑都テラスグランドオープン（飲食店、演芸場他） | ||
| 2023年 | 7月30日 | ▲ライオン八王子店閉店（パチンコ屋） | ||
| 8月4日 | 八王子まつり4年ぶり開催（～6日） | |||
| 11月3日 | 広場「えきまえテラス」開園（八王子市保健所跡地） | |||
| 11月30日 | サン・ライフサービス | ▲八王子ホテルニューグランド閉館（38年の歴史に幕） | ||
| 2024年 | 3月13日 | 京王あそびの森屋外アスレチックタワー「HUGTRATOPS（ハグトラトプス）オープン（日野市） | ||
| 3月31日 | 西東京バス | ▲深夜急行バス新橋・銀座・東京・新宿－八王子駅・高尾駅線運行終了 | ||
| 3月31日 | ▲京王八王子ショッピングセンター営業終了（設備更新のため） | |||
| 11月30日 | ㈱うかい | ▲うかい竹亭閉店 |