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| 602年 | 坐光寺創建（→元善光寺） | |||
| 1335年 |
小笠原貞 宗 |
開善寺創建 | ||
| 1880年 | 長姫（おさひめ）神社創建＜堀秀政、親良、親昌（初代飯田藩主）を祀る＞ | |||
| 1884年 | ★飯田事件（反政府転覆未遂事件） | |||
| 1901年 | 飯田文庫設立 | |||
| 1904年 | 吉丸屋まんじゅう店創業（元善光寺門前） | |||
| 1915年 | 11月10日 | 町立飯田図書館開館 | ||
| 1922年 | 12月 | 飯田測候所竣工 | ||
| 1929年 | 追手町小学校竣工 | |||
| 1931年 | 大平スキー場開設（豊田村） | |||
| 1951年 | 3月 | 信南交通 | みすず急行運行開始（伊那自動車㈱、松本電鉄㈱、川中島自動車㈱と信南交通の４社で共同運行） | |
| 1953年 | 5月5日 | 飯田市 | 飯田市立動物園開園 | |
| 1923年 | 8月3日 |
伊那電気 鉄道 |
飯田駅開業 | |
| 1943年 | 8月1日 | 鉄道省 | 伊那電気鉄道国有化、飯田線の一部となる | |
| 1947年 | 4月20日 | ★飯田大火 | ||
| 1952年 | 1月 | 伊原五郎兵衛頌徳碑建立（飯田駅前、伊那電気鉄道開設功労者） | ||
| 7月 | 信南交通 | 名古屋－飯田線運行開始（名鉄と協定運行） | ||
| 1953年 | 11月8日 | ｢りんご並木｣植樹開始 | ||
| 1966年 | 7月1日 | 長野県企業局 | 阿島有料橋供用開始 | |
| 12月 | 飯田商工会館竣工、展望レストランオープン | |||
| 天竜ライン遊舟(有) | 天竜ライン下り設立、運航開始（天竜峡－唐笠間） | |||
| 1968年 | 2月5日 |
天竜舟下 り㈱ |
天竜舟下り㈱設立（市田－天竜間、信南交通から権利譲受） | 天竜に棹さして二十五年史 |
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12月20 日 |
天竜舟下 り㈱ |
アルプス観光を買収（舟下りの一本化） | 天竜に棹さして二十五年史 | |
| 1969年 | 1月10日 | 厚生省 | 天竜奥三河国定公園指定 | |
| 1973年 | 8月1日 | 中田製絲 | シルクホテル開業（58室） | |
| 1974年 | 飯田市 | 飯田市考古資料館開館 | ||
| 1975年 | 8月23日 |
日本道路 公団 |
中央高速道の恵那山トンネル（8,459ｍ）開通、中津川－駒ヶ根間開通＜日本 最長、世界第2位の自動車トンネル＞ |
毎日750823、日本道路公団三十年史、間組100年史 |
| 8月 | 信南交通 | 名古屋線高速バス開始（名鉄と協定運行、小牧－駒ヶ根間中央高速開通） | ||
| 1976年 | 5月15日 | 名鉄 |
特急バス伊那－名古屋線が、伊那バス㈱、名古屋鉄道㈱、信南交通㈱の3社 で運行開始 |
日経中部760428 |
| 1979年 | 12月1日 | 長野県 | 飯田創造館開館 | |
| 飯田市 | 飯田市上郷歴史民俗資料館開館（→1993年飯田市上郷考古博物館） | |||
| 人形劇カーニバル飯田初開催（→いいだ人形劇フェスタ） | ||||
| 1981年 | 6月 | 長野県 | 大平峠県民の森開園（南木曽町、飯田市） | |
| 7月5日 | 飯田市 | 市立飯田図書館新館開館 | ||
| 1983年 | 6月30日 | 国鉄 | ▲飯田線｢クハ47（ゲタ電）｣最終運行（上諏訪－豊橋間） | 毎日830701 |
| 1984年 |
12月14 日 |
京王 |
新宿－駒ヶ根・飯田間高速バス運行開始（伊那バス、信南交通、山梨交通、富 士急、諏訪バスと共同運行） |
国際興業五十年史、京王電鉄五十年史、山梨交通60年史、毎日841207 |
| 1987年 | 5月19日 |
天竜舟下 り㈱ |
★天竜川舟下りで事故発生、乗客1名死亡2名行方不明 | 天竜に棹さして二十五年史、読売870520 |
| 1988年 | 夏 | 飯田人形劇場開館 | ||
| 10月 | 飯田市 | 飯田市美術博物館落成式、プラネタリウム公開開始 | ||
| 1989年 | 10月8日 | 飯田市 | 飯田市美術博物館開館＜設計：原広司＞ | 日経長野版891125 |
| 12月22日 | 阪急バス | 伊那－大阪梅田間高速バス運行開始（伊那バス、信南交通と共同運行） | 日経長野版891206、日経産業890913 | |
| 飯田市 | 柳田國男館開館（東京都世田谷区成城から移築） | |||
| 1990年 |
12月20 日 |
京浜急行 | 横浜－伊那・飯田間高速バス「ベイブリッジ号」運行開始 | 京浜急行100年の歩み |
| 1991年 | 6月30日 | 飯田カントリー倶楽部開場（下條村） | ||
| 1992年 | 8月 | 喬木村 | 椋鳩十記念館開館（喬木村） | |
| 1995年 | 12月3日 | ＪＲ東海 | 飯田線に特急｢伊那路｣誕生 | 東海旅客鉄道20年史 |
| 1996年 | 7月21日 | 木下水引 | 水引博物館オープン | 日経長野版960417 |
| 1997年 | 7月10日 | ルートインジャパン | ホテルルートイン飯田オープン | |
| 9月20日 |
信州テー マ開発 |
信州ふるさとの杜｢伊那谷道中｣オープン（飯田市） | 毎日970918、朝日長野版970717、レジャー産業9712 | |
| 10月 | 貧乏神神社創建（飯田市） | |||
| 1998年 | 飯田市 | ★飯田市が第三セクター｢天竜峡カントリー倶楽部｣の建設を断念 | 朝日長野版980607 | |
| 1999年 | 8月 | 飯田市 | ほっ湯アップルオープン | |
| 10月2日 | 飯田市 |
飯田市小笠原資料館完成（旧小笠原書院に隣接）＜設計：妹島和世+西沢立 衛＞ |
朝日長野版991003 | |
| 南信州こども体験村スタート | ||||
| 2000年 | 6月17日 | 飯田市 | 地域交流施設｢三連蔵｣修復完成式 | 朝日長野版000616 |
| 2001年 | 1月 | 飯田市 | ㈱南信州観光公社設立（グリーンツーリズム・エコツーリズム体験プログラム） | |
| 2002年 | 4月27日 | 飯田市 | かざこし子どもの森公園開園（県立飯田高校跡地） | 朝日長野版020426 |
| 2003年 | 5月23日 |
天竜舟下 り |
★飯田市の天竜川で、川下りの観光舟が転覆、修学旅行中の中学生らが川に 投げ出され２人が重軽傷 |
毎日030523 |
| 2006年 | 10月4日 | トップヒルズ第二完成（再開発ビル） | 朝日長野東北信版061005 | |
| 2007年 | 3月25日 | 飯田市 | 飯田市川本喜八郎人形美術館開館（人形劇） | 朝日長野版070324 |
| 2008年 | 4月13日 | 三遠南信自動車道天龍峡インター開通 | ||
| 6月22日 | 飯田市 | 天龍峡温泉交流館｢若がえりの湯｣日帰り入浴開始（旧国民宿舎｢温泉宿舎天龍峡｣） | ||
| 天龍峡百年再生館オープン（観光案内所・天龍峡資料館） | 朝日長野版080730 | |||
| 2010年 | 3月20日 | 伊原五郎兵衛頌徳碑移転除幕式（飯田駅前） | ||
| 11月 | さかい引越センター | さかい引越センターのCMで｢天空の里｣編放送（上村下栗） | ||
| 2011年 | 1月30日 | ▲ホテルニュー飯田閉館 | ||
| 6月7日 | ＪＲ東海 | リニア中央新幹線中間駅案発表（相模原市、甲府市・中央市・昭和町、中津川市、長野県は公表せず） | 日経110608 | |
| 9月30日 | 信南交通 | ▲飯田バスセンター廃止（飯田商工会館改築のため飯田駅前が始発終点となる） | ||
| 10月25日 | ▲飯田商工会館閉館式（45年の歴史に幕） | |||
| 2012年 | 10月27日 | 飯田市 | 飯田市立動物園｢コンドル舎｣リニューアルオープン | |
| 2013年 | 4月11日 | JR東海 | 飯田線｢秘境駅号｣運行開始（豊橋－飯田間） | 朝日130308 |
| 5月 | 飯田市 | 飯田市立動物園「南アルプスを生きる」シカの草地、カモシカの岩場オープン | ||
| 11月22日 | 伊那バス | 立川・拝島・南大沢－飯田間高速バス運行開始（京王バス南・シティバス立川と共同運行） | ||
| 2014年 | 4月26日 | 飯田市 | 飯田市立動物園「南アルプスに生きるけものの里山」リニューアルオープン | |
| 5月 | 飯田市 | 旧飯田測候所リニューアルオープン | ||
| 2018年 | 11月28日 | スーパーホテル | スーパーホテル長野・飯田インター オープン | |
| 2020年 | 2月1日 | ホテル IIDA STAYオープン（旅館を改修） | ||
| 2021年 | 7月31日 | ▲ホテル弁天閉店（ラブホテル） |