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| 1884年 | 12月 | 宇和島運輸創立 | ||
| 1885年 | 5月 | 「第１宇和島丸」大阪－宇和島航路開設＜宇和島運輸＞ | ||
| 1912年 | 宇和島運輸が宇和島鉄道㈱に出資 | |||
| 1914年 | 10月18日 | 愛媛県 | 宇和島鉄道㈱、宇和島－近永間開通（→1933年鉄道省が買収） | |
| 1918年 | 11月28日 | ◆宇和島自動車創業（初代社長香川角次） | ||
| 1923年 | 市内バス運行開始 | |||
| 1925年 | 秋 | 貸切自動車（ハイヤー）事業開始 | ||
| 1928年 | 10月4日 | 第二宇和島自動車㈱設立（宇和島運輸の子会社） | ||
| 10月31日 | 宇和島自動車㈱と第二宇和島自動車㈱合併、第二宇和島自動車㈱となる（社長宇和島運輸社長堀部彦次郎） | |||
| 1930年 | 8月30日 | ★堀部彦次郎死去 | ||
| 1933年 | 8月1日 | 鉄道省が宇和島鉄道を買収（宇和島－吉野生間） | ||
| 1937年 | 6月 | 第二宇和島自動車㈱が宇和島自動車㈱に商号変更 | ||
| 1938年 | 10月25日 | 三共自動車から大洲以南のバス路線16路線を買収 | ||
| 1946年 | 11月2日 | 宇和島運輸社長堀部俊介が社長就任 | ||
| 1947年 | 6月 | 宇和島運輸が子会社の宇和島自動車、盛運汽船を手放す | ||
| 1989年 | 10月20日 | 大阪府 | 梅田－宇和島間高速バス運行開始（阪神と共同運行） | 阪神電気鉄道百年史、日経産業890712 |
| 1994年 | 11月17日 | 岡山県 | 岡山－宇和島間高速バス運行開始（中鉄バスと共同運行） | 日経四国版941019 |
| 1995年 | 8月1日 | 岡山県 | ▲岡山－宇和島間高速バス運行休止（中鉄バスと共同運行） | 日経四国版950713 |
| 1997年 | 9月末 | 愛媛県 | JR四国が南予線バス廃止、一部路線を宇和島自動車に移管 | 日経四国版970911 |
| 11月 | ｢宇和島自動車労働組合50年史｣刊行 | |||
| 2008年 | 8月1日 | 東京都 | 大宮・池袋・横浜－松山・大洲・宇和島間高速バス運行開始（西武観光バスと共同運行） | |
| 2009年 | 8月1日 | 愛媛県 | 観光循環バス｢うわじまもーにバス｣運行開始 | |
| 2012年 | 3月25日 | 愛媛県 | 宇和島－松山空港線運行開始 | |
| 2015年 | 1月5日 | 東京都 | ▲東京－松山・宇和島間高速バス廃止 | |
| 2017年 | 10月 | 愛媛県 | ▲宇和島－松山空港線運行休止 | |
| 2018年 | 2月 | 高知県 | ▲宿毛営業所閉鎖 | |
| 2019年 | 12月31日 | 愛媛県 | ▲宇和島自動車が「働き方改革」の一環として年末年始3日間ほぼ全てのバス路線を運休（～1月2日） |