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| 1904年 | 12月 | 祐徳馬車鉄道㈱設立（社長井原喜代太郎）、祐徳門前－武雄間運行 | ||
| 1907年 | 8月 | 祐徳軌道㈱に商号変更 | ||
| 1931年 | 12月 | ▲祐徳軌道㈱解散（国鉄有明線開通のため） | ||
| 1932年 | 12月11日 | 祐徳自動車㈱設立（社長愛野時一郎） | ||
| 1935年 | 5月 | 佐賀県 | 祐徳門前－佐賀市間バス運行開始 | |
| 1939年 | 3月 | 佐賀県 | 嬉野－祐徳門前間バス運行開始 | |
| 1943年 | 5月1日 | 肥前通運㈱創業 | ||
| 1947年 | 7月3日 | 祐徳旅行㈱設立 | ||
| 1949年 | 10月 | 福岡県 | 佐賀－久留米間バス運行開始 | |
| 1950年 | 9月 | 福岡県 | 福岡線、日田線、佐世保線の事業運輸協定認可 | |
| 1952年 | 12月 | ★愛野時一郎死去 | ||
| 1955年 | 佐賀県 | 祐徳神社外苑に子供遊園地開設 | ||
| 1958年 | 3月 | 福岡県 | 福岡市呉服町ビル新築開業 | |
| 1969年 | 1月 | 愛野興一郎社長就任（愛野時一郎長男） | ||
| 1971年 | 12月 | 福岡県 | 久留米市スワノボウル新築開業 | |
| 1972年 | ｢祐徳バス・その四十年｣刊行 | |||
| 1974年 | 1月 | 佐賀県 | 鹿島駅前本社ビル新築開業（本社移転） | |
| 1977年 | 9月 | 佐賀県 | ホームセンターユートク（DIY）事業部開設（佐賀店） | |
| 1984年 | 9月2日 | 祐徳バス㈱設立 | ||
| 10月 | 須古線他10路線を廃止、祐徳観光バス㈱が代替運行 | |||
| 1989年 | 1月 | 愛野克明社長就任、愛野興一郎代議士が経済企画庁長官に就任のため取締役退任 | 日経産業890131 | |
| 8月4日 | 福岡県 | 祐徳－福岡空港－博多間高速バス「かしま号」運行開始（西日本鉄道と共同運行） | ||
| 1990年 | 4月14日 | 熊本県 | 嬉野－熊本交通センター間高速バス運行開始（九州産業交通、西鉄と共同運行） | 日経西部900330 |
| 1992年 | 3月 | 熊本県 | ▲嬉野温泉－佐賀駅バスセンター－熊本交通センター間高速バス「おおあそ号」廃止 | |
| 1995年 | 8月 | 東京都 | ▲東日本観光バス㈱の観光バス部門を日の丸自動車興業㈱へ事業譲渡 | |
| 1996年 | 2月 | 武雄営業所、嬉野営業所を鹿島営業所に統合、西部営業所とする | ||
| 3月 | 福岡県 | ▲祐徳－福岡空港－博多間高速バス「かしま号」運休 | ||
| 1998年 | 3月 | ★愛野興一郎死去 | ||
| 2000年 | 9月 | 小田線他７路線を祐徳交通㈱に譲渡 | ||
| 2001年 | 6月 | 愛野時興社長就任（愛野興一郎長男） | ||
| 2002年 | 10月 | 福岡県 | ▲鹿島中川－塩田役場前－嬉野温泉－福岡間高速バス「かささぎ号」運休 | |
| 2006年 | 4月1日 | 乗合バス事業をすべて祐徳バス㈱に移管、貸切専業となる | ||
| 2019年 | 4月1日 | 祐徳自動車が祐徳バスを合併 | ||
| 6月21日 | ▲アスタラビスタが祐徳自動車の食品スーパー事業（ユートク食品館）を買収 | |||
| 2023年 | 10月1日 | 佐賀県 | ▲鹿島バスセンター、祐徳自動車本社ビル解体着工 |